Liburan musim panas yang seharusnya sangat mengasyikan dan ditunggu-tunggu ternyata berubah menjadi serentetan peristiwa yang tidak menyenangkan-dimulai dari ibu Greg yang mencanangkan program pengetatan ikat pinggan (selamat tinggal, deh, acara jalan-jalan ke pantai!), diikuti dengan pengalaman tidak menyenangkan di kolam renang kota. Lalu, hadiah ulang tahun yang diidam-idamkan ternyata mengecewakan. Selain itu, pertengkaran dengan Rowley, tambahan anggota keluarga baru yang banyak tingak, dan masih banyak lagi hal-hal menyebalkan lainnya. Sungguh apes nasib Greg kali ini.